唐寅，即民間傳說中的風流才子唐伯虎，人稱"吳中四才子"，在畫壇上，與沈周、文征明、仇英合稱"明四家"。這幅畫準確生動地描繪了一個蕭瑟秋風中手拿團扇心情惆悵的女子的情態，並通過題詩，隱喻式地抒發了他對懷才不遇，世態炎涼的感慨。
秋風紈扇圖為唐寅水墨人物畫代表作，畫一立有湖石的庭院，一仕女手執紈扇，側身凝望，眉宇間微露幽怨悵惘神色。她的衣裙在蕭瑟秋風中飄動，身旁襯雙勾叢竹。此圖用白描畫法，筆墨流動爽利，轉折方勁，線條起伏頓挫，把李公麟的行雲流水描和顏輝的折蘆描結合起來，用筆富韻律感。全畫雖純用水墨，卻能在粗細，濃淡變化中顯示豐富的色調。畫左上部題詩："秋來紈扇合收藏，何事佳人重感傷，請把世情詳細看，大都誰不逐炎涼。"借借漢成帝妃子班婕妤色衰恩弛，好比紈扇在秋風起後被擱棄的命運，抨擊了世態的炎涼。顯然，這是與唐寅個人生活的不幸遭遇有關的。畫中女子一臉衰怨，或許正是唐寅自身的寫照。
唐寅仕女畫還有另一種面貌，如《臨韓熙載夜宴圖》和《孟蜀宮妓圖》等，線條細勻勁利，設色妍麗濃重，人物神態生動。這種畫法直嗣唐、五代人物畫傳統。然而畫中人物不管衣飾如何華貴，卻全無唐、五代畫中人物那種雍容大度的氣派，而是在表面的濃妝艷抹下流露出一絲無端的惆悵。不用說，這也與唐寅個人的生活遭際有關。
一般說來，中國古代知識分子出路不外乎兩條："窮則獨善其身，達則兼善天下。"然而在不得志的情況下，真正能做到"一簞食、一瓢飲，曲肱而枕之"，"不改其樂"的"獨善其身"者，真是屈指可數。少負英才，認定要走"學而優則仕"道路的唐寅，因為不公正的社會而遭貶斥，眼睜睜地看著美好前程成為泡影。對這一沉重的打擊，唐寅終生都未曾釋懷。從而養成了狷介傲岸的性格，縱情酒色以解憂，曾自謂"醉舞狂歌五十年，花中行樂月中眠"（自題畫詩）。然而，那種揮之不去的鬱鬱孤憤，仍不時從其畫中絲絲縷縷地流露出來。
從繪畫成就看，唐寅人物畫功力深厚，《明畫錄》評他的人物在"錢舜舉下，杜檉居上"。董其昌跋唐寅《夢筠圖》稱"娟秀姿態雖李龍眠復生不能勝此"（《大觀錄·卷二十》）。但由於他過於沉溺於一已遭際，患得患失，使得他的人物畫在氣局上終覺狹小。 |
